Теодора Чукурска е завършила Консерватория “Санта Чечилия” в Рим. Специализирала е камерна музика при Еда Мозер във Франция. В края на обучението си печели стипендия за двугодишен курс към Академията за изкуство и майсторство на оперния спектакъл към Миланската Ла Скала, където работи със световни певци като Лейла Геншер, Луиджи Алва и Лучана Серра. Обучението ѝ завършва със участие в традиционната постановка на „Севилският бръснар” в ролята на Розина на френския режисьор Жан Пиер Понел и диригент Енрике Мадзола на сцената на Миланската Ла Скала в сезон 2004/2005. През септември 2006 печели второто издание на конкурса “Франко Алфано” в Санремо с ролята на Норина в “Дон Паскуале”.

През 2008 Теодора Чукурска дебютира в Националната Опера в София в ролята на Оскар в „Бал с маски” от Верди и в ролята на мис Елен в „Лакме” на Лео Делиб.

От 2012 година Теодора Чукурска е солистка на Държавна опера-Русе. Още през януари 2013 година певицата дебютира с голям успех на русенска сцена в ролята на Джилда от операта „Риголето” на Верди. Русенската публика я разпознава и посреща възторжено и до днес в нейната неповторима Розина от „Севилският бръснар” в най-новата постановка на Русенската опера за новия сезон. Запомнящи се и ярки са всички нейни изяви на сцената на Русенската опера.

Сред тях са ролите на Донна Анна в „Дон Жуан“ и Графиня Розина в „Сватбата на Фигаро“ от Моцарт; Виолета Валери в „Травиата“ на Джузепе Верди; Лиу в „Турандот“ и Лизет в „Лястовичката“ на Джакомо Пучини, тя впечатли публиката с невероятното си чувство за хумор и с участието си в първата русенска постановка на  „Българи от старо време“, както с незабравимата си артистична и певческа изява в спектаклите на монооперата „Човешкият глас“ от Франсис Пуленк. Теодора Чукурска не се поколебава да дебютира и в оперетния жанр – в ролята на Ханна Главари от оперетата на Лехар „Веселата вдовица”.  Следва успех  ролята на шармантната Силва от „Царицата на чардаша“, а в протежение на юбилейния сезон на Русенската опера публиката я аплодира за превъплъщението ѝ и в ролята на Марица в оперетата „Графиня Марица“.

Теодора Чукурска е певица на новото време – завладяващо артистична, истинска и убедителна в своите превъплъщения, целеустремена и търсеща като интерпретатор, разпалваща и въодушевяваща като актриса. В многостранните оперни продукции и разнообразието от камерни концерти, в които певицата непрестанно участва, тя показва на публиката как владее до съвършенство европейските вокални стилове, поставени на непоколебимата основа на италианското белканто.